在1934年的美國參議院選舉中，彭德格斯特指定杜魯門競逐密蘇里州的參議院席位，并支持總統羅斯福的“新政”。可是在民主黨內部的提名選舉中，杜魯門卻一度遭遇了競爭對手塔克·米利根（Tuck Milligan）的強烈反對。而塔克的兄長莫里斯·M·米利根在日后除了打倒彭德格斯特的政治集團外，更在1940年的參議院選舉與杜魯門對壘。參議院選舉期間，盡管堪薩斯城有3人被殺，但選舉沒有被打斷。最后在“彭德格斯特的參議員”的陰霾籠罩下，杜魯門成功當選。任職參議員初期，他在彭德格斯特影響下大力支持“新政”，但杜魯門本人說支持“新政”完全是自己的個人意愿。

米利根在1936年對勞埃德·C·斯塔克當選密蘇里州州長一事展開了調查，結果有258人被定罪。但更重要的是，米利根發現彭德格斯特從1927年至1937年間，都沒有繳交聯邦稅款，而且又暗中詐騙保險。斯塔克在競選州長期間曾得到彭德格斯特的祝福，可是他在后來的審訊中卻出賣和指證了彭德格斯特，并從彭德格斯特和杜魯門手上，接管聯邦政府發到地方用作推行“新政”的資金。最終在1939年，彭德格斯特承認控罪，除了遭罰款10,000美元外，還被判入獄15個月。該次對彭德格斯特的審訊，曾因他的身體狀況惡化又心臟病病發，而多次拖延。