1998年，金·凱瑞主演了著名導演彼得·威爾的超現實影片《楚門的世界》(“The Truman Show”)，這部幽默感人、極具原創(chuàng)性的嚴肅影片可謂是他表演風格的一次轉變。他在片中并無太多的夸張表演，詮釋了一個終生被人擺布、遭人愚弄的普通人，他將這個幾乎可以說是帶有悲劇色彩的小人物刻畫的十分傳神，很有說服力。首次出演正劇的金-凱瑞表演的中規(guī)中矩，沉穩(wěn)堅實，將喜劇發(fā)揮到了最高的境界。人們發(fā)現，金·凱瑞并不只會搞笑，他試圖在表演中加入了更深的內涵，使表演上一個更高的層次。他憑此片贏得了本年度的美國電影金球獎最佳男演員獎。1999年金又開始了一種新的不同類型的喜劇表演，主演《月亮上的人》(“Man on the Moon”)，飾演一位傳奇性的喜劇演員安迪-卡夫曼。從內容到形式更加的嚴肅的影片同樣叫好又叫座，并再次獲得了年度美國電影金球獎喜劇片/音樂片最佳男主角獎。
　　
這個看似荒謬的故事其實富有哲理：人們的偷窺心理在現代社會中憑借著日新月異的科技得到升級和滿足。對該片主角楚門（名字的字面意思是“真人”）來說，人生真是一出戲，他就是這出戲的明星。金·凱瑞以其討人喜愛的正派形象，還有關鍵時候怒火的爆發(fā)力，詮釋了一個終生被人擺布、遭人愚弄的普通人典型。影片中的配角和群眾演員必須表演出戲中戲的兩面性：他們要做得讓楚門（還有電視劇觀眾）信以為真，同時又要讓楚門（還有電影觀眾）起疑心。真中必須有假，但又決不是演技低劣的那種假，而是一種太過完美的假。

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楚門的帆船名叫“圣瑪利亞”號，跟哥倫布船隊的一艘船同名。

楚門的廚房中有一瓶維生素D，這是用于那些長期見不到陽光的人的。

導演彼得.威爾是用1.66:1的格式拍攝的電影，以使它看起來更像電視節(jié)目。

片中合成器旁電視節(jié)目的音樂制作人是本片作曲菲利普.格拉斯Philip Glass。片中的真人秀配樂使用了一些他過去的作品。

加里.奧德曼曾要出演本片。

當時還拍攝了很多關于楚門秀的假冒紀錄片，在影片最后的版本中沒有被使用。但是在某些飛機上播放的電影版本中則被收錄以供乘客們打發(fā)時間。

拍攝現場人們被禁止討論金.凱瑞拍過的那些“愚蠢的”電影。