海盜歷來象征著自由，恩，其實細想，他的真正意義不在殺戮搶劫，而是自由自在的航行，充滿驚奇的冒險，當然還有誘人的寶藏。
　　
杰克船長當之無愧的是影片中的男主角之主角，對他的刻畫遠遠高過威爾，從杰克的出場就奠定了整部影片的風格——型男……我們就圍繞加勒比頭號型男來展開這篇文章。
　　
杰克是徹徹底底的自由派，與威爾的愛情至上形成了鮮明的對比。影片的最大矛盾沖突就在于愛情和自由的沖突，兩者的沖突貫穿于整部影片，體現在每一個角落。影片的一開始，威爾跟伊麗莎白的愛情就一直糾結著我們，本來沒有任何懸念的戀愛史卻偏偏被弄得如此曲折。是伊麗莎白中途變心喜歡上杰克了嗎？我倒不這么認為，如果說影片的導演是個女權主義者一點也不為過，但很顯然不是個完全的女性解放者，在伊麗莎白心中，杰克只是自由的象征，她向往那種海盜的自由生活，雖然身體里沒有海盜的血液，卻比威爾更渴望當一名海盜。第三部結尾，當伊麗莎白率領海盜大軍迎擊英軍的時候就是她這種情感的至高點，一副海盜之王的架勢。
　　
我們回到杰克身上，杰克有沒有喜歡伊麗莎白？一個不希望被愛情束縛的男人，當然也不會留戀于伊麗莎白，這也是為什么有這么多女人扇他巴掌的原因。現實生活中愛情和自由理應是可以兼得的，但影片卻將兩者完完全全的對立起來，伊麗莎白的羅盤指向杰克，其實是她心中對自由的追求高于對愛情的渴望，這也是她與威爾的感情出現危機的時候，而影片的結局，威爾與伊麗莎白得到了盼望已久的愛情，卻失去了自由，以十年一見的代價換來了永恒的愛情，這正是影片主題所在。想想，威爾為給他老爸自由，需要以自己的愛情為代價。同樣另一方面，那個喜歡伊麗莎白的將軍，當他真正選擇愛情的時候也是他生命終結的時候。這樣的矛盾影片中無處不在。
　　
杰克最后——或者說自始至終都選擇的自由，他的小船他的藏寶圖以及他放蕩不羈的個性都是他自由的表現。影片之所以波折，不是因為杰克也不是因為威爾，而是因為伊麗莎白的內心矛盾，也就是她心中對愛情和自由的選擇的矛盾。但影片的結局卻不適合讓伊麗莎白跟杰克在一起，因為這需要以犧牲杰克的自由為代價，海盜沒了自由那還叫什么海盜，就成了長滿觸須的大章魚……