1956年，16歲的李小龍勉強讀完初中，進入圣查米耶爾書院讀高中。這是一所英文學校，有不少外籍學生。校內有一支西洋拳隊，拳手幾乎是清一色的外籍學生。外籍學生普遍比本港學生長得高大，拳隊是為這幫外籍學生特意組建的。

好出風頭的李小龍自然不滿那些洋學生的一統天下，他主動發(fā)起挑戰(zhàn)。牛高馬大的洋學生自然不把矮小的李小龍放在眼里。結果，他們一個個被李小龍凌厲而又不規(guī)范的拳法打得落花流水，甘拜下風。

1957年，李小龍代表圣查米耶爾書院參加全港中學生校際拳擊賽。他一路過五關斬六將順利地進入決賽，他的最后對手是連獲三屆冠軍的洋學生。此君高大魁梧，壯實如牛。李小龍戴的是西洋拳套，打的卻是中國的詠春拳法。這位洋拳手不知如何招架還手，給李小龍打得暈頭轉向，最后敗北。事后，李小龍洋洋得意地說："西洋拳講究的是閃避，攻擊只是一下一下的，而詠春拳以'粘手'見長，可貼緊對手連消帶打。交手時，我以'粘手'格開番鬼仔的來拳，對方手腕酸軟時，我就用另一只拳猛擊。"李小龍又道："我的詠春拳還沒使出一半，主要是怕犯規(guī)受罰。詠春拳講究速戰(zhàn)速決，如果放開來打，我一個回合就能把他擊倒。"

練武和演電影，是李小龍在港期間的兩件大事。隨著年齡的增長，他由童星向小生過渡，所飾角色仍以歹徒和流氓為主——只不過年紀不同而已。他離港前拍的最重要的一部影片叫《人海孤鴻》，他在片中擔任主角，展示的是在日本軍占領后香港的街頭故事。

李小龍扮演一名在日本軍統治下的香港的孤兒，他經歷過日機的狂轟濫炸，經歷饑餓的煎熬，他最終幸免于難，流落于香港街頭。在他生活的那個地區(qū)有幾個流氓頭子，一個叫"十四K"，一個叫"和勝和"，還有一個女流氓叫"十八姐"。這個孤兒跟流氓混跡一起，他的專長是打荷包(扒錢)。一個慈善家向他伸出援助之手，但他依然以扒竊為業(yè)。不久，他因犯案被捕，那位慈善家再度伸出援助之手。他面臨兩種選擇，要么坐7年牢，要么進學校讀書，結果他選擇了后一種。然而在他讀書期間，流氓找到他，軟硬兼施說服他干最后一次"扒錢"勾當，他答應了下來。在欲行動前他突然反悔，執(zhí)意不去，流氓老羞成怒，割下他的耳朵。經歷了這事，他徹底看清流氓的殘忍毒辣，從此痛改前非。

葉問對李小龍所拍的電影不甚關心，他關心的是弟子能否成為武林中德高藝高的大器。他常向弟子闡述德與藝的辯證關系——德高必藝高，作為武林中人，且不說除暴扶弱、鏟惡救孤之俠行，最最起碼的一點，就是切不可向不會武功的弱者動武。葉問同時又極力鼓勵弟子與人"講手"。講手一詞，最初是武師在一起探討切磋武藝，常常會由口說引發(fā)到手動，故"講手"一詞，實為交手或比武。葉問注重的是招數的實用性，不講手，就不知自己所練功夫的優(yōu)劣長短，就不知自己下一步該如何練。葉問認為，功夫最終是打出來的，而不是練出來的，只有在講手中，才能不斷地完善和強大自己。按照李小龍的性格，不用師父鼓勵講手，他自己會主動找人講手。這就像一位久練弓法的箭手，急欲把一只飛鳥射下來。那時的李小龍，經常在街頭"行兇鬧事"。他捕捉的講手對象，是他認為比他強的人。李小龍主動挑釁，激怒對方。對方一旦動武，李小龍便旋風般地使出詠春拳法，直到把對方打得鼻青臉腫、趴倒求饒方輟手。因此李小龍的講手，帶有濃烈的炫耀武力的色彩(這是他一慣的好勝心理所決定的)，一旦動手，便把師父教誡的"講手須適可而止"的訓條拋到九霄云外。

李小龍的名氣愈來愈大，得罪的人也愈來愈多。有時在街頭，他能在瞬息間把四、五個對手打倒。李小龍尋人講手，也有人尋他講手。這是些像他一樣的學過武功的好勝之徒。這種人不是那種行于街頭、外強中干的龐然大漢。他們與李小龍旗鼓相當，各有所長。但是李小龍憑著勇猛和過硬的拳腳，總能夠克敵致勝。有時對方是幾個人，在這種情況下，李小龍往往是師兄弟幾人與之應戰(zhàn)或挑戰(zhàn)。后來去澳大利亞開設武館的李小龍的師兄兼把兄弟張卓慶，在接受一位武術雜志記者采訪時回憶道：那時候，與小龍及師兄黃淳梁，為了印證所學功夫的實效，四處向人挑戰(zhàn)……起先只不過是雙方三幾人，約定時間秘密舉行。想不到后來越搞越厲害，時常會雇了汽車到新界去打。我那時被人稱為'大龍'，而他當然是'小龍'了。我們樂于迎戰(zhàn)任何挑戰(zhàn)者……我們很不受對手歡迎，特別是小龍。因為我們是有名的搏擊能手。小龍更特別惹人非議，因他很狂傲地認為他能打敗任何對手……"除拍電影，李小龍基本上不務正業(yè)，這使他父母為他的前途非常擔心。很有可能，李小龍將來會開武館做武師，那不是他父母所希望的。他父母希望的是他完成大學的學業(yè)。

李小龍混到18歲。18歲是中國人界定成年人的年齡。因此，他母親極力主張他去美國讀書。她認為小龍是美國公民(按照美國法律，出生在美國皆是美國公民)，理應接受美國教育。還有一個重要原因是，小龍四處講手樹敵太多，再這樣下去，會遭到不測，父母為兒子的安全問題深感憂慮。李家的親戚也極力主張李小龍離開香港。他們認為，小龍的學壞，是結交了社會上不良少年的惡果。只有離開香港，才能隔離不良的環(huán)境與不良的朋友，洗心革面，重新做人。李小龍終于決計去美國，盡管他舍不得師父，舍不得師兄弟，舍不得他小有成就的電影事業(yè)。有消息傳說——黑社會的人正醞釀把他干掉。他知道那些人的毒辣與殘忍，他們或許不會堂爾皇之地講手對打，而采用非常手段——使槍暗殺。他的師兄弟一致奉勸小龍離港避避風頭。于是，18歲的李小龍，揣著希冀，又抱著迷茫，漂洋過海，踏上了生他的，而又那么陌生的國土，開始了新的人生旅程。